Здравствуйте, Константин.

Дымоход целесообразнее ставить до обшития сайдингом. Связано это с более удобным способом крепления труб.

Отверстие в сайдинге, как и брусе, будет одинаковым и должно декорироваться металлическим фланцем. Требований к сайдингу нет, есть требования к расстояниям от дымохода до сайдинга. По этому вопросу необходимо обратиться к специалистам, занимающимся установкой дымохода на вашем объекте.